Es considerado como uno de los mejores y más desequilibrantes futbolistas de su época, e incluso llegó a ganar el prestigioso Trofeo Bravo, acreditándole como el mejor futbolista del fútbol europeo menor de 21 años. Posteriormente desde el 14 de mayo de 2000 cuando le gana por 4:3, transcurrieron seis años de sequía para Millonarios en los cuales no vio ningún triunfo frente a Atlético Nacional. A ellas sumaron tres Supercopas de Europa, cuatro Mundiales de Clubes, un Campeonato nacional de Liga y dos Supercopas de España. 71 goles a favor -la mejor delantera- y tan solo 13 goles en contra para un total de 46. El subcampeón fue nuevamente el Boca Juniors de Cali a seis puntos de diferencia, Millos se aseguró el título con empate 1:1 ante Atlético Nacional en Medellín. Dicho encuentro terminó con un empate sin goles. El encuentro corresponde a la vuelta de semifinales de la Copa del Rey 2018-2019 y enfrenta al Barcelona de Ernesto Valverde contra el Real Madrid entrenado por Santiago Solari. Aunque la política del presidente resultó en un mayor éxito financiero a partir de la explotación del alto potencial de marketing del club en todo el mundo, especialmente en Asia, fue objeto de críticas cada vez mayores por estar demasiado centrado en la comercialización de la marca Real Madrid y no lo suficiente en las actuaciones del equipo.
Finalmente y tras numerosas especulaciones el jugador fue cedido durante dos temporadas al conjunto alemán en busca de mayor protagonismo y minutos, ya que el trabajo de otros compañeros en Madrid les situaron por encima de él a la hora de entrar en las convocatorias o la disputa de partidos. Otros van más allá tildando de “uniforme de payaso” a la nueva equipación o afirmando que “el rosa no me representa”. En su etapa en Alemania coincidió nuevamente con el italiano Carlo Ancelotti, otro de los personajes vinculados a ambos clubes, entrenador según sus palabras con el que cosechó sus mejores actuaciones y evolución. Zé Roberto: tras disputar una única temporada con los madrileños recaló en Alemania para jugar con el Bayer Leverkusen, antes de jugar durante cuatro temporadas con el F. C. Bayern. Los acérrimos fanáticos del Real Madrid que les gusta coleccionar camisetas del club merengue bien pueden ir ahorrando desde ya para comprar lo que sería la nueva indumentaria del club para la temporada 2020-2021 en la Liga Español. James Rodríguez fue el tercer jugador colombiano en vestir la camiseta del Real Madrid.
Mucho más modernos, los jugadores del Madrid estrenaron camiseta con cuellos redondeados y una leve solapa que no alcanza a dar la vuelta, solo un poco subido y muy abierto para favorecer la libertad de movimientos. Acusado de ser poco competitivo y de no aparecer en puntuales momentos clave de la temporada con el F. C. Bayern fue vendido al Real Madrid Club de Fútbol en la que fue considerada años después como una de las transacciones más beneficiosas para el club español, y que afectó al club teutón cuyos representantes afirmaron que fue un error por su parte traspasarle de club. Poco importó el traspaso que acompañó a su llegada: 94 millones, el más caro de siempre. Fue técnico del equipo blanco durante la temporada 1997-98 en la que logró que el Real Madrid C. F. lograse conquistar treinta y dos años después la Copa de Europa, mientras que con los alemanes destacó su última temporada del curso 2012-13 donde conquistó el triplete al proclamarse campeón de la Liga alemana (Fußball-Bundesliga), la Copa (DFB Pokal) y la ya mencionada Copa de Europa de clubes.
↑ El más laureado en el caso de los blancos, y el cuarto en el caso de los alemanes. En caso de desconocer el número de partidos jugados, indicado primero el jugador que antes alcanzase la cifra. En liga disputó 550 partidos y, en todas las competiciones, 740. En el torneo doméstico alcanza la barrera de los 228 goles, que se convierten en 323 si computamos el total de su trayectoria en el primer equipo. Tras ascender por sus equipos formativos y el filial, hizo un gran comienzo como profesional en su debut en la Bundesliga con el primer equipo el 26 de septiembre de 2007, siendo en la fecha el jugador más joven en debutar para los bávaros. Pese a ello, el club existía desde el año 1900, fecha en que un grupo de jugadores entre los que se encontraban los primeros presidentes del club -Julián Palacios, y los hermanos Juan y Carlos Padrós-, decidieron abandonar la disciplina de la (Sociedad) Foot-ball Sky para fundar el club blanco.
La presente temporada todavía no ha acabado y se desconoce cuándo volverá a la normalidad, o si lo hará, pero ya se han comenzado a filtrar los detalles de la nueva y espectacular camiseta del Real Madrid para el curso 2020-21. Como es habitual, el portal Footyheadlines ha desvelado cómo serán las equipaciones del conjunto blanco el próximo curso. En el mercado de invierno de su segunda temporada como madridista recaló cedido hasta final de temporada en el conjunto germano, dándose la curiosidad de que se proclamó campeón de liga con ambos clubes en dicha temporada. Desde su llegada al club se convirtió en un referente del centro del campo del conjunto español junto a sus compañeros de demarcación Luka Modric y Carlos Casemiro, siendo señalados como uno de los mejores centros del campo del mundo en cuanto a rendimiento y logros. En cuanto al palmarés, el jugador, que venía de proclamarse bota de oro del Mundial de Brasil 2014, conquistó un total de siete títulos: un Campeonato de Liga, dos Ligas de Campeones, dos Supercopas de Europa y dos Mundiales de Clubes. ↑ a b Solo la disputaban los equipos campeones de las ligas de Francia, Italia, Portugal y España.
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