En el año 2015 se anuncia que será entrenador/jugador del Delhi Dynamos Football Club donde llegó a jugar 3 partidos oficiales, después de eso se retiró definitivamente del fútbol, dedicándose solo a ser entrenador del club de la India. El brasileño llegó a la capital de España en el traspaso que llevó al F. C. Internazionale a Iván Zamorano, delantero madridista. A finales de esa temporada vive sus peores momentos como madridista. El 12 de febrero de 2011, Roberto Carlos firmó un contrato de 10 millones de euros por dos años y el resto de esa temporada, con el club de la Primera División rusa FC Anzhi Majachkalá, dándole además la capitanía del equipo. Cabe destacar que el principal entrenador en dicho período fue Vanderlei Luxemburgo, quien años después volvió a dirigir al jugador en el Real Madrid Club de Fútbol de España. Roberto Carlos jugó once temporadas en el club blanco, convirtiéndose en el jugador no nacido en España con más partidos jugados en el Real Madrid. El destino ha querido que el primer partido del Madrid sin Facundo Campazzo sea en casa del vigente campeón de la Euroliga.

El 25 de abril marcó su primer gol para el Anzhi, en el empate 2-2 contra el Dínamo de Moscú, convirtiendo un penal a los 58 minutos. En las semifinales ante Deportivo Merlo, Boca empezó ganando con un gol de tiro libre del mismo Román, pero sobre el final, Merlo empató agónicamente, otra vez en los penales, Boca ganó por 5 a 4 y Riquelme convirtió su penal a lo Panenka. Su ritual consistía en poner el balón con la válvula hacia abajo, lo que daba más efecto al tiro. «Historial del Balón de Oro». El Real Madrid C. F. tras la dimisión del presidente barcelonista por los hechos acontecidos, inscribió pues finalmente al futbolista. Después de esto, el Real Madrid desoye las peticiones de Roberto Carlos para ampliar su contrato, al que sólo le queda un año, y el jugador es puesto a la venta por la comisión gestora que dirige el equipo tras la dimisión de Florentino Pérez y Fernando Martín Álvarez.

Al cabo de un año, Luxemburgo es destituido, algo que Roberto Carlos critica públicamente y lo distancia definitivamente del presidente Florentino Pérez. Los viejos ídolos del club dieron paso un equipo integrado por jóvenes españoles como Enrique Pérez Pachín, Pedro de Felipe, Manuel Sanchís, José Martínez Pirri, Ignacio Zoco, Paco Serena, Amancio Amaro, Ramón Grosso o Manuel Velázquez; todos ellos capitaneados por el veterano Paco Gento. Un moderno cuello redondo, también con sencillos detalles dorados, camiseta real madrid da paso a las tres icónicas bandas del mismo color en los hombros. El resultado, una llamativa elástica en púrpura oscuro con detalles de color rosa en los costados y un moderno cuello con acabado en pico y banda rosa en la parte posterior. Dicha ruptura no se llevó a cabo, pero supuso una dura crítica por parte de la prensa. A tres años sin títulos y su ruptura con la dirección del equipo, se le sumó uno de sus peores partidos con el Real Madrid en una visita al FC Barcelona.

Copa del Rey en 1989, dos títulos consecutivos de la Copa de la UEFA, en 1985 y 1986, y cinco Ligas consecutivas (1986-90) -igualando el récord del Madrid de los años sesenta de Di Stéfano y como únicas veces que algún equipo ha logrado dicho registro en España-. Un año después de su llegada a Italia se incorporó a la disciplina del Real Madrid Club de Fútbol en la temporada 1996-97 de la mano de Fabio Capello. Esa temporada 2006/07, que concluyó con el trigésimo título de Liga para el club, fue la última de sus once temporadas en el Real Madrid, que comenzaron en la 1996/97 también con el título de Liga y con el mismo entrenador, Fabio Capello. En el campeonato liguero, en la última jornada de la temporada 2002/03, con empate a uno en el marcador ante el Athletic Club, convirtió un lanzamiento de falta justo antes del descanso, dando la ventaja a su equipo, que necesitaba la victoria para ganar el campeonato.