Román volvería a entrar en el Equipo Ideal de América y ganaría el Olimpia de Plata al Futbolista Argentino del Año, sus excelentes actuaciones dieron como resultado que el enganche fuese pretendido por otros clubes europeos como el Fútbol Club Barcelona y el Inter de Milán, elogiado por Pep Guardiola, futbolista del club hasta entonces, y por el director técnico Marcello Lippi. Manchester City, con un costo de 5000 GBP al año, más un porcentaje de los ingresos en taquilla. Su alto rendimiento deportivo continuó con el inicio de la temporada 2017-18, y fue decisivo en la victoria frente al Manchester United en la Supercopa de Europa. Sus buenas actuaciones suscitaron el interés sobre todo de dos clubes: el Manchester City Football Club y el Real Madrid Club de Fútbol confirmando que el jugador finalmente dejaría el club para recalar en uno de estos en la nueva temporada futbolística. Isco debutó contra el Granada Club de Fútbol en la victoria por 4-0 realizando una buena actuación que le llevó a ser un habitual para su nuevo entrenador Manuel Pellegrini.
El jugador fue uno de los más destacados del encuentro tras dar una asistencia y anotar el 2-1 final que dio la victoria a su equipo. El jugador marcó dos goles y realizó una magnífica actuación en la victoria por 3-0 sobre el conjunto ruso, siendo elegido por la UEFA mejor jugador de la jornada. El jugador finalizó la temporada con un registro de doce goles, su mejor cifra como futbolista profesional, lo que unido a sus grandes actuaciones en la citada Liga de Campeones -donde fue uno de los grandes pilares en la histórica participación del equipo en la competición llegando hasta los cuartos de final-, y al posterior Europeo sub-21 le convirtieron en una de las grandes figuras emergentes en Europa. Ambos volvían a reencontrarse pero como rivales, la última vez que ellos estuvieron en un terreno de juego fue como primer y segundo entrenador del conjunto merenge en la final de la Champions League en el estadio da Luz en donde el Madrid venció al Atlético de Madrid por 4-1 y se alzó con su Décima Copa de Europa tras 12 años de espera. Tras bajar su rendimiento deportivo en su segunda campaña, pese a participar en 19 goles en 53 partidos, mismos que el año anterior, la llegada de Rafael Benítez como entrenador no ayudó en su juego y el jugador firmó los números más discretos hasta el momento.
Debido al alto rendimiento que venía demostrando fue señalado por algunos sectores de la prensa como uno de los principales responsables del mal estado del equipo, lo que unido a las rotaciones del entrenador provocasen un nuevo clima de inestabilidad sobre su futuro. Finalizada la contienda y gracias a un acuerdo con el Club Aviación Nacional que permitió que incorporara a los grandes jugadores que componían ese equipo (a cambio de modificar su denominación y su escudo, y conceder a los miembros del Ejército del Aire los mismos derechos que a los socios del club), el Atlético igualó en el palmarés liguero a su rival llegado 1941. Equilibradas las fuerzas y pudiendo considerarse desde entonces, con permiso de catalanes y vascos, como dos de los clubes más importantes de España, aumentaron progresivamente su rivalidad y su derbi sería considerado no ya el partido más relevante entre equipos de la capital (condición que venía revistiendo desde la era amateur), sino también uno de los más esperados cada temporada en España hoy en día, al tratarse de dos instituciones centenarias con un reconocido palmarés tanto nacional como internacional. Firmaron un contrato que vinculaba al jugador a la entidad madridista durante cinco temporadas, cerrando así una negociación que venía confirmándose días atrás.
A dichos títulos se unió la segunda Supercopa de Europa de la entidad madridista a comienzos de la siguiente temporada. El dorado de esta temporada deja su sitio como color secundario al rosa, que no es la primera vez que tiene presencia en la camiseta del Real Madrid. El 15 de mayo de 2012 fue convocado por primera vez a la selección absoluta por el seleccionador Vicente del Bosque para la disputa de dos amistosos de preparación para la Eurocopa 2012, que se habría de disputar en Polonia y Ucrania. En agosto de 2013 fue convocado nuevamente por Vicente Del Bosque para la selección absoluta, para disputar un amistoso en Guayaquil frente a Ecuador. Por primera vez, la segunda equipación se comercializará tanto con el logo de Rakuten como con el logo de Stanley, los patrocinadores principales del equipo masculino y femenino, respectivamente. El 28 de abril de 1940, el equipo dirigido por Ricardo Zamora se adjudicó el título de campeón de la primera división por primera vez en su historia.
Asentado en la titularidad, se proclamó campeón de Europa tras vencer a la Juventus, tercera de su palmarés, y con la que el club firmó un doblete al vencer también el campeonato de liga. Supercopa de España al vencer por un global de 5-1 al Fútbol Club Barcelona y en el que también fue protagonista. ↑ «Consumo de contenidos deportivos en España. ↑ a b Sitio web oficial. ↑ «New role for Schmeichel». Ese año cuajó una magnífica temporada convirtiéndose en uno de los jugadores revelación de la liga española, ayudando a su equipo a clasificarse por primera vez en su historia a la Liga de Campeones -máxima competición de clubes en Europa-. Suiza, España, Portugal, Yugoslavia, Austria, Países Bajos, Italia, Protectorado del Sarre, Dinamarca, Francia, Hungría, Bélgica, Suecia, Polonia, Alemania y Escocia fueron los representantes finales a un torneo que contó con notables equipos ausentes en esta primera edición debido a la falta de consolidación de la recién creada UEFA para darle proyección suficiente y la indiferencia de la Federación Internacional de Fútbol Asociación (FIFA) con el incipiente torneo.